Das alte Maienfelder Stadtwappen wird im Jahre 1548 erstmals urkundlich erwähnt. Das Datum der Entstehung des Stadtwappens sowie der Sinn des Drei-Sterne-Motives sind nicht bekannt. Die Möglichkeit besteht, dass es sich um die Drei-Sterne der heiligen Dreifaltigkeit handelt. Die älteste Darstellung von 1548 fand man in "Stumpfs Chronik", eine weitere sehr alte Darstellung aus dem Jahre 1593 ist noch heute auf dem gotischen Türbogen des Rathausturmes ersichtlich. Ebenso ist die heraldische Bedeutung der drei sechsstrahligen Sterne nicht bekannt. Die Farben blau/gelb könnten ein Hinweis auf die Zugehörigkeit zum Zehngerichtebund sein.